markovnikov規(guī)則
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愛揚教育
2022-06-21
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馬氏規(guī)則規(guī)定,在烯烴的親電加成反應(yīng)中,加成試劑的正性基團將加到烯烴雙鍵(或三鍵)帶取代基較少(或含氫較多)的碳原子上 。它闡明了在加成試劑與烯烴發(fā)生反應(yīng)中,如可能產(chǎn)生兩種異構(gòu)體時,為何往往只產(chǎn)生其中的一種。例如,在鹵化氫對異丁烯的加成反應(yīng)中,HX 的正離子H連接到雙鍵末端的碳原子上,形成叔鹵代物。
由于烷基的超共軛穩(wěn)定作用,有利于正電荷的分散,結(jié)構(gòu)式 1比 2穩(wěn)定,是加成反應(yīng)的主要方向。因此,馬氏規(guī)則可以用來預(yù)示親電加成反應(yīng)的方向。馬氏規(guī)則可用另一種方法表述:不對稱烯烴與極性試劑加成時,試劑中正離子或帶部分正電荷部分加到雙鍵中帶有部分負電荷的碳原子上,而試劑中負離子或帶部分負電荷部分加到雙鍵中帶有部分正電荷的碳原子上。如此表述,不僅適用于不含氫原子的加成試劑,也適用于分子中含有吸電基的不飽和烴的衍生物。