《別董大二首》作于公元747年，送別的對象是著名的琴師董庭蘭。盛唐時盛行胡樂，能欣賞七弦琴這類古樂的人不多。崔玨有詩道：“七條弦上五音寒，此藝知音自古難。惟有河南房次律，始終憐得董庭蘭�！边@時高適也很不得志，到處浪游，常處于貧賤的境遇之中。但在這兩首送別詩中，高適卻以開朗的胸襟，豪邁的語調把臨別贈言說得激昂慷慨，鼓舞人心。

　　從詩的內容來看，這兩篇作品當是寫高適與董大久別重逢，經過短暫的聚會以后，又各奔他方的贈別之作。而且，兩個人都處在困頓不達的境遇之中，貧賤相交自有深沉的感慨。詩的第二首可作如是理解。第一首卻胸襟開闊，寫別離而一掃纏綿憂怨的老調，雄壯豪邁，堪與王勃“海內存知己，天涯若比鄰”的情境相媲美。